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Synthesen mit phosphororganischen Verbindungen, I. Esterolefinierungen

Author(s) -

Grell Wolfgang,

Machleidt Hans

Publication year - 1966

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19666930113

Subject(s) - carbanion , chemistry , medicinal chemistry

Oxalsäurediäthylester ( 5 ) wird olefiniert: a) von Carbäthoxymethylen‐triphenylphosphoran ( 1 ) zu Äthoxyfumarsäurediäthylester ( 6 ) und von Diäthylphosphono‐essigsäureäthylester‐carbanion ( 3 ) zu Äthoxymaleinsäurediäthylester ( 7 ); b) von Diäthylphosphono‐fluoressigester‐carbanion ( 15 ) zu 2‐Fluor‐3‐äthoxy‐fumarsäurediäthylester ( 18 ); c) von Diäthylphosphono‐fluoressigester‐essigsäurepiperidid‐carbanion ( 21 ) zu 2‐Äthoxy‐fumarsäure(bzw.‐maleinsäure)‐äthylester‐(1)‐piperidid‐(4) ( 22 bzw. 23 ); d) von Carbäthoxy‐äthoxy‐methylen‐triphenylphosphoran ( 26 ) und von Diäthylphosphono‐äthoxyessigester‐carbanion ( 24 ) zu 2.3‐Diäthoxy‐fumarsäurediäthylester ( 25 ). – Mit Cyanmethylen‐ bzw. Benzylphosphonoester‐carbanion ( 27 bzw. 28 ) setzt sich 5 unter Acylierung (zu 29 bzw. 30 ) um. – Auch Trifluoressigester ( 31 ) ist mit Phosphonoessigester‐carbanion olefinierbar (Bildung von 34 und 35 ).

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