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1‐Methyl‐Δ 1.3.5(10) ‐östratriendiol‐(4.17β) und 1‐Methyl‐Δ 1.3.5(10) ‐östratriendiol‐(2.17β)

Author(s) -

Dannenberg Heinz,

Gross Hans Joachim

Publication year - 1966

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19666920121

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Nitrierung von 1‐Methyl‐Δ 1.3.5(10) ‐östratrienol‐(17β)‐acetat ( 1 ) führt zu einem Gemisch der 2‐Nitro‐ und 4‐Nitro‐Verbindung ( 2, 3 ); die entsprechenden Amine ( 4 bzw. 5 ) lassen sich durch Diazotieren, Verkochen und Verseifen in 1‐Methyl‐Δ 1.3.5(10) ‐östratriendiol‐(2.17β) ( 8 ) und ‐diol‐(4.17β) ( 9 ) überführen, deren östrogene Wirksamkeit untersucht wird. — Versuche, 1‐Methyl‐4‐hydroxy‐Δ 1.3.5(10) ‐trien‐steroide aus Δ 1.4 ‐Dienon‐(3)‐Verbindungen mit einer Sauerstoff‐Funktion an C‐4 durch Reduktion und Dienol‐Benzol‐Umlagerung oder aus Δ 2 ‐Enon‐(4)‐steroiden über das Oxim durch Semmler‐Wolff‐Aromatisierung darzustellen, verliefen negativ.

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