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Zur Chemie der p ‐Chinole, X. Über das Östra‐ p ‐chinol‐(10β) und die Umwandlung von p ‐Alkylphenolen in p ‐Alkylaniline über 4‐Fluor‐4‐alkyl‐dienone
Author(s) -
Hecker Erich,
Hopp Manfred
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666920120
Subject(s) - chemistry , alkyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die Darstellung von Östra‐ p ‐chinol‐(10β) ( 5a ) und seinem Acetat sowie des entsprechenden 10β‐Fluor‐Derivats wird beschrieben. Durch Einwirkung von Perchlorylfluorid auf p ‐Alkyl‐phenole und Umsetzung der rohen 4‐Fluor‐4‐alkyl‐dienone mit 2.4‐Dinitro‐phenylhydrazin entstehen Derivate des 2.4‐Dinitro‐4‐alkyl‐azobenzols (z. B. 6 ) in guten Ausbeuten. Diese lassen sich reduzierend zu p ‐Alkylanilinen spalten, die den eingesetzten p ‐Alkylphenolen entsprechen. Auf diesem Wege werden 10β‐Fluor‐Δ 1.4 ‐östradien ( 5c ) und 3‐Amino‐Δ 1.3.5(10) ‐östratrien ( 7 ) dargestellt.