Reaktionen substituierter Cumarine, Furocumarine und Khellinon‐styryl‐Derivate mit Hydrazin und Phenylhydrazin

Die Pyrazolonderivate 5a—c entstehen aus 4‐substituierten Cumarinen mit Hydrazinhydrat, 4‐Hydroxy‐cumarine mit einem reaktionsfähigen Substituenten in 3‐Stellung, z. B. 7a, b , reagieren mit Hydrazinhydrat ohne Öffnung des Heteroringes zu 8a, b bzw. 9a, b . Die Furocumarine 3a, b geben mit Phenylhydrazin substituierte Pyrazolonderivate 10a, b oder deren Isomere. Analoge Verbindungen erhält man auch aus 3c, d mit Phenylhydrazin. Aus 3e, f entstehen entsprechend 10c, d . Das Nitroderivat 7c reagiert mit Phenylhydrazin unter Eliminierung der Nitrogruppe zu 13 . Die Pyrazoline 15a—i (oder deren Isomere) bilden sich aus 14a—f mit Phenylhydrazin; mit Hydrazinhydrat konnten die entsprechenden Hydrazone isoliert werden.