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Reaktionen substituierter Cumarine, Furocumarine und Khellinon‐styryl‐Derivate mit Hydrazin und Phenylhydrazin
Author(s) -
Mustafa Ahmed,
Hishmat Orchidee H,
Wassef Marguerite E.,
Nabila ElEbrashi M. A.,
Nawar Aida A.
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666920119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die Pyrazolonderivate 5a—c entstehen aus 4‐substituierten Cumarinen mit Hydrazinhydrat, 4‐Hydroxy‐cumarine mit einem reaktionsfähigen Substituenten in 3‐Stellung, z. B. 7a, b , reagieren mit Hydrazinhydrat ohne Öffnung des Heteroringes zu 8a, b bzw. 9a, b . Die Furocumarine 3a, b geben mit Phenylhydrazin substituierte Pyrazolonderivate 10a, b oder deren Isomere. Analoge Verbindungen erhält man auch aus 3c, d mit Phenylhydrazin. Aus 3e, f entstehen entsprechend 10c, d . Das Nitroderivat 7c reagiert mit Phenylhydrazin unter Eliminierung der Nitrogruppe zu 13 . Die Pyrazoline 15a—i (oder deren Isomere) bilden sich aus 14a—f mit Phenylhydrazin; mit Hydrazinhydrat konnten die entsprechenden Hydrazone isoliert werden.