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Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, IV. Umlagerung von 1.1.2‐Trichlor‐3.4‐dibrom‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5) und von 1.2.3.4‐Tetrachlor‐1‐brom‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5)
Author(s) -
Roedig Alfred,
Märkl Gottfried,
Ruch Werner,
Kleppe HansGeorg,
Kohlhaupt Reinhold,
Schaller Hermann
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666920111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die perhalogenierten Pentadienale 1b und 1c lagern sich analog dem Perchlorpentadienal ( 1a ) in siedendem Tetrachlorkohlenstoff rasch und quantitativ in Säurehalogenide um. 1c liefert ein Gemisch von Säurechloriden und Säurebromiden, die teils schon im Verlauf der Umlagerung, teils nachträglich durch Umhalogenierung entstehen. — Die umlagerungsfähigen Aldehyde 1a—c und die entsprechenden zum α‐Pyronringschluß befähigten Carbonsäuren besitzen cis ‐Konfiguration. Die Anlagerung von Chlor und Brom an die Dreifachbindung der En‐in‐säure 3 ist bevorzugt eine cis ‐Addition.