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Ein neuer Weg in die Bicyclo[3.3.1]nonan‐ und Bicyclo[3.2.1]octan‐Reihe
Author(s) -
Buchta Emil,
Billenstein Siegfried
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666920106
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry , stereochemistry
Natrium‐malonsäurediäthylester und ein cis,trans ‐Isomerengemisch des Ditosylats von 1.3‐Bis‐hydroxymethyl‐cyclohexan liefern beim Kochen in Xylol in 45‐proz. Ausbeute Bicyclo[3.3.1]nonan‐dicarbonsäure‐(3.3)‐diäthylester ( 5a ) neben 10% 1.3‐Bis‐[β.β‐diäthoxycarbonyl‐äthyl]‐cyclohexan ( 6a ) ( cis,trans ‐Gemisch). Bei Verwendung des cis ‐Ditosylats steigt die Ausbeute an 5a auf 60%, diejenige an 6a fällt auf 6%. Zum Strukturbeweis wird 6a in 5 Stufen in 1.3‐Bis‐[2‐carboxy‐äthyl]‐benzol ( 7b ) übergeführt. Aus 5a wird über die Monocarbonsäure 5c und das Brom‐Derivat 5f Bicyclo[3.3.1]nonan ( 5g ) dargestellt. — Aus dem Ditosylat des cis ‐1.3‐Bis‐hydroxymethyl‐cyclopentans und Natrium‐malonsäurediäthylester wird auf analogem Weg Bicyclo[3.2.1]octan ( 8g ) erhalten.