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Umlagerungen von α‐Epoxyden mit nucleophilen Substituenten
Author(s) -
Kirrmann Albert,
Duhamel Pierre,
NouriBimorghi Reza
Publication year - 1966
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19666910106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Substituierte Epoxyde 1 (X = CH 3 O, CH 3 COO, Cl und NR 2 ) werden durch protonenliefernde Reagentien zu Hydroxyaldehydderivaten 4 aufgespalten. die katalytische Spaltung durch Lewis‐Säuren führt unter Umlagerung zu substituierten Aldehyden 3 ; die thermische Umlagerung führt zu substituierten Ketonen 2 . Sechs neue Chlorepoxyde werden rein bzw. in Lösung dargestellt. Der Mechanismus der Spaltungsreaktionen wird diskutiert.