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Die intramolekulare Wechselwirkung zwischen Heterocyclen in Coenzymen, II 1) . α‐Nicotinamid‐adenin‐dinucleotid
Author(s) -
Pfleiderer Gerhard,
Woenckhaus Christoph,
NelböckHochstetter Michael
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656900116
Subject(s) - chemistry , nad+ kinase , stereochemistry , cofactor , enzyme , biochemistry
Die Abtrennung von α‐Nicotinamid‐adenin‐dinucleotid (α‐NAD) Es werden folgende Abkiirzungen verwendet : Nicotinamid‐adenin‐dinucleotid = NAD, Dihydronicotinamid‐adenin‐dinucleotid = NADH, Nicotinamid‐mononucleotid = NMN. ) aus natürlichem NAD gelingt durch Säulenchromatographie an Dowex‐1‐formiat mit Ameisensäure. Das zwischen Nicotinamid und Ribose α‐glykosidisch gebundene α‐NAD zeigt ähnlich dem allein enzymatisch wirksamen β‐NAD eine Wechselwirkung zwischen Pyridin‐ und Purin‐Ring: Nach der Spaltung mit Schlangengift‐pyrophosphatase tritt bei 260 mμ ein Extinktionsanstieg ein. Durch UV‐Licht (λ = 260 mμ) wird die Fluoreszenz des längerwellig absorbierenden α‐Dihydronicotinamid‐Ringes angeregt. α‐NAD und α‐Nicotinamid‐mononucleotid (NMN) unterscheiden sich optisch nur wenig von den β‐Isomeren, chemisch durch erschwerte Hydrolyse der α‐glykosidisch gebundenen Ribose. Das hydrierte α‐isomere Coenzym ist sehr unbeständig. Es erweist sich als starker Hemmstoff in verschiedenen Dehydrogenase‐Systemen.

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