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1.4‐Dipolare Cycloadditionen, I. Reaktionen der Azomethine mit Acetylendicarbonsäureester
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Herbig Klaus
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656880112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 1.4‐Dipolare Cycloaddition folgt dem Schema 4 + 2 → 6. Der 1.4‐Dipol, durch Elektronenlücke und Elektronenpaar in 1.4‐Stellung gekennzeichnet, entsteht meist in situ durch Vereinigung einer elektrophilen und einer nucleophilen Mehrfachbindung. — 3.4‐Dihydroisochinolin tritt mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester je nach den Bedingungen zum 1 : 2‐bzw. 2 : 1‐Addukt zusammen, deren Konstitution geklärt wird. Aus Benzyliden‐alkylaminen werden mit zwei Moll. Acetylendicarbonester Dihydropyridin‐Abkömmlinge gebildet, die sich mit Brom aromatisieren lassen. Das Addukt des Cinnamyliden‐anilins ermöglicht durch NMR‐Analyse seines Dihydroderivats den Nachweis, welches der C‐Atome des Dihydropyridinringes gesättigt auftritt. — Die aus Ketiminen und Acetylendicarbonester hervorgehenden 1.4‐Dipole stabilisieren sich durch Protonwanderung zu Dienaminen.