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Über die Spaltung von Aminalen und α‐Dialkylamino‐äthern mit einfachen und gemischten Säureanhydriden
Author(s) -
Böhme Horst,
MeverDulheuer KarlHermann
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656880110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Spaltung von Aminalen 2 und 3 bzw. von α‐Dialkylamino‐äthern mit einfachen Anhydriden (Sulfonsäure‐, Phosphorsäuredialkylester‐, Phosphorigsäuredialkylester‐anhydriden) liefert Dialkyl‐methylen‐immonium‐Salze und Amide bzw. Ester der entsprechenden Säuren. — Mit gemischten Anhydriden (Sulfonsäure‐carbonsäure‐anhydride 8, 9 , Sulfinsäure‐carbonsäure‐anhydrid 17 , Sulfonsäure‐sulfinsäure‐anhydrid 20 , Sulfonsäure‐phosphorsäuredialkylester‐anhydrid 33 , Carbonsäure‐phosphorsäuredialkylester‐anhydride 31, 32 ) werden die Immoniumsalze der stärkeren neben den Amiden bzw. Estern der das Anhydrid bildenden schwächeren Säuren erhalten. Bei der Spaltung mit Anhydriden, die den Phosphorigsäure‐dialkylester‐Rest enthalten, werden durch Michaelis‐Arbusow‐Umlagerung der Immoniumsalze Dialkylaminomethyl‐phosphonsäureester gebildet. — Acetylnitrat reagiert mit Aminalen unter Bildung von Dialkyl‐nitraminen und Acetoxymethyl‐dialkylaminen ( 42, 43 ).