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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit ß‐ständigen elektronegativen Substituenten, II 1) . ß‐Chlorketone und Sulfonsäureester von ß‐Hydroxyketonen 2)
Author(s) -
Nerdel Friedrich,
Kretzschmar Ulrich
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656880108
Subject(s) - chemistry , methyl vinyl ketone , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
ß‐Hydroxy‐pivalophenon‐tosylat ( 1a ) und ß‐Chlor‐pivalophenon ( 1b ) bilden mit Alkoholat innere Vierringketale (2‐Phenyl‐2‐alkoxy‐1‐oxa‐3.3‐dimethyl‐cyclobutane, 3 ). Die Reaktion läuft in Konkurrenz zur alkalischen Fragmentierung ab. Die möglichen Reaktionswege der Umsetzung von ß‐substituierten Ketonen mit Basen werden diskutiert. Die Untersuchungen werden auf aliphatische Ketone ausgedehnt.