Wasserstoff‐Verschiebungen, III . Thermische Isomerisierung von  cis ‐Hexadien‐(1.4) | Zendy

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Wasserstoff‐Verschiebungen, III . Thermische Isomerisierung von cis ‐Hexadien‐(1.4)

Author(s) -

Roth Wolfgang R.,

König Joachim

Publication year - 1965

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19656880104

Subject(s) - chemistry , isomerization , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry

cis ‐Hexadien‐(1.4) ( 3 ) lagert sich bei Temperaturen um 400° zu 4‐Methyl‐cyclopenten ( 4 ) um. Dieser Isomerisierung ist ein Gleichgewicht mit cis ‐1‐Methyl‐2‐vinyl‐cyclopropan ( 5 ) vorgelagert, von dem aus die Bildung von intermediär auftretendem trans ‐1‐Methyl‐2‐vinyl‐cyclo‐propan ( 8 ) sowie von 4 wahrscheinlich gemacht wird. Aktivierungsparameter wurden bestimmt für die Umlagerungen. 5 → 3 : ΔH ± = 30.2 ± 0.6 kcal/Mol; ΔS ± =–11 cal/Grad·Mol. 8 → 3 : ΔH ± = 44.6 ± 0.6 kcal/Mol; ΔS ± = 1 cal/Grad·Mol. 8 → 4 : ΔH ± = 44.6 ± 0.6 kcal/Mol; ΔS ± = –4 cal/Grad·Mol.

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