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Molekulare Umlagerungen, XXII. Modelle für offene Carboniumionen‐Mechanismen: Reaktionen von 1.2.2‐Triphenyl‐äthyl‐ und 3‐Phenyl‐2‐butyl‐Derivaten
Author(s) -
Collins Clair J.,
Benjamin Ben M.,
Lietzke Milton H.
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656870112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Es werden Gleichungen abgeleitet, die den offenen Carboniumionen‐Mechanismus für S N 1‐Reaktionen von 1.2.2‐Triphenyl‐äthyl‐ und 3‐Phenyl‐2‐butyl‐Derivaten exakt beschreiben. Für den Fall der Solvolyse von threo ‐ und erythro ‐3‐Phenyl‐2‐butyl‐tosylaten wird gezeigt, daß sich D. J. Crams Ergebnisse ohne die Annahme absurder Werte für die RG‐Konstanten der Phenyl‐Wanderung, der wechselseitigen Umwandlung von Rotationsisomeren oder des Kation‐Anion‐Zusammentritts deuten lassen. Einige Argumente Crams gegen das Modell des offenen Carboniumionen‐Mechanismus von H. C. Brown werden widerlegt.