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Epoxidierung von cis ‐ und trans ‐Doppelbindungen in C 12 ‐Ring‐Kohlenwasserstoffen
Author(s) -
Stumpf Walter,
Rombusch Konrad
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656870111
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Das Gemisch der Monoepoxide 2a , b von cis,trans,trans ‐Cyclododecatrien‐(1.5.9) ( 1a ) wird in das Ketongemisch ( 3a – c ) umgelagert und über die Semicarbazone in ein Gemisch von 92% cis,trans ‐ und 8% trans,trans ‐Cyclododecadien‐(1.5) ( 4a bzw. 4b ) übergeführt. Diese werden entsprechend über 6a – d in ein Gemisch von 78% cis ‐ und 22% trans ‐Cyclododecen ( 7a bzw. 7b ) umgewandelt. Bei der Epoxidierung von 1a mit Peressigsäure reagieren die trans ‐Doppelbindungen 6.6 mal so schnell wie die cis ‐Doppelbindung. Entsprechend wird die trans ‐Doppelbindung von 4a 5.7 mal so schnell wie die cis ‐Doppelbindung angegriffen.