Über die Umsetzung Natürlich vorkommender Pyrimidinbasen mit Hydrazin und methylsubstituierten Hydrazinen

Uracil liefert mit Methylhydrazin 1‐Methyl‐pyrazolon‐(5) und Harnstoff (I) und mit symm . Dimethylhydrazin 1.2‐Dimethyl‐pyrazolon‐(5) und I. Dabei lassen sich als Zwischenprodukte 1‐Methyl‐ und 1.2‐Dimethyl‐3‐ureido‐pyrazolidon‐(5) isolieren. – Die Reaktion von Thymin mit Methylhydrazin führt zu 1.4‐Dimethyl‐ und mit symm . Dimethylhydrazin zu 1.2.4‐Trimethyl‐pyrazolon‐(5) und I. Im letzten Falle läßt sich 1.2.4‐Trimethyl‐3‐ureido‐pyrazolidon‐(5) isolieren. – Cytosin reagiert in alkalischem Milieu mit Hydrazin und mit Methyl‐hydrazin unter Abspaltung von I, während es von symm . Dimethylhydrazin kaum angegriffen wird. Im neutralen bis schwach sauren Bereich erhält man stets einen Austausch der Aminogruppe gegen die entsprechende Hydrazinogruppe, wobei im Falle des unsubstituierten Hydrazins außerdem 1.2‐Bis‐[2‐oxo‐1.2‐dihydropyrimidyl‐(4)]‐hydrazin entsteht.