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3.6‐Dihydro‐2 H ‐1.2‐oxazine durch Diels‐Alder‐Synthesen mit Nitrosoverbindungen
Author(s) -
Klamann Dieter,
Weyerstahl Peter,
Fligge Manfred,
Kratzer Jakob
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656860116
Subject(s) - chemistry , nitroso , medicinal chemistry , nitrosation , organic chemistry
Aliphatische α‐Nitroso‐ketone und α‐Nitroso‐carbonsäureester liefern mit konjugierten Dienen Derivate des 3.6‐Dihydro‐2 H ‐1.2‐oxazins. Geminale Nitronitrosokohlenwasserstoffe reagieren in einer Stufe zu den 2‐Nitroso‐3.6‐dihydro‐2 H ‐1.2‐oxazinen, wobei während der Reaktion keine freie, abfangbare salpetrige Säure auftritt. Durch α‐ständige Phenylgruppen aktivierte aliphatische Nitrosokohlenwasserstoffe vermögen ebenfalls noch eine Diels‐Alder‐Reaktion einzugehen. Die Abhängigkeit der Reaktionsfähigkeit der Nitrosoverbindungen von der Substitution und den Reaktionsbedingungen ermöglicht Aussagen über die notwendige Aktivierung der N=O‐Gruppe und die Stabilität der Nitrosoverbindung.