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Die Reaktion von Sulfonyl‐isocyanaten mit Orthocarbonsäureestern
Author(s) -
Biener Hans
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656860113
Subject(s) - sulfonyl , chemistry , isocyanate , alkyl , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , polyurethane
Während aus Alkyl‐ und Arylisocyanaten mit Orthocarbonsäureestern labile, beim Erhitzen wieder in die Komponenten zerfallende 1 : 1‐Addukte entstehen, bilden Sulfonyl‐isocyanate unter Abspaltung von Carbonsäureestern und Umlagerung N ‐Sulfonyl‐ N ‐alkyl‐carbamidsäureester. Formal entstehen dabei die – durch direkte Umsetzung nicht zugänglichen – Anlagerungsprodukte von Dialkyläthern an Sulfonyl‐isocyanate. Die Reaktion eröffnet einen ergiebigen und einfachen Zugang zu dieser Verbindungsklasse. Aus den mit Chlorsulfonyl‐isocyanat entstehenden N ‐Chlorsulfonyl‐ N ‐alkyl‐carbamidsäureestern werden durch partielle Verseifung N ‐Alkyl‐sulfamidsäuren bzw. N ‐Alkyl‐carbamid‐säureester erhalten.