Die Reaktion von Sulfonyl‐isocyanaten mit Orthocarbonsäureestern

Während aus Alkyl‐ und Arylisocyanaten mit Orthocarbonsäureestern labile, beim Erhitzen wieder in die Komponenten zerfallende 1 : 1‐Addukte entstehen, bilden Sulfonyl‐isocyanate unter Abspaltung von Carbonsäureestern und Umlagerung N ‐Sulfonyl‐ N ‐alkyl‐carbamidsäureester. Formal entstehen dabei die – durch direkte Umsetzung nicht zugänglichen – Anlagerungsprodukte von Dialkyläthern an Sulfonyl‐isocyanate. Die Reaktion eröffnet einen ergiebigen und einfachen Zugang zu dieser Verbindungsklasse. Aus den mit Chlorsulfonyl‐isocyanat entstehenden N ‐Chlorsulfonyl‐ N ‐alkyl‐carbamidsäureestern werden durch partielle Verseifung N ‐Alkyl‐sulfamidsäuren bzw. N ‐Alkyl‐carbamid‐säureester erhalten.