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Über die Darstellung langkettiger Carbonsäuren unter Verwendung von Vinyl‐[ω‐alkoxycarbonyl‐alkyl]‐ketonen, V. Dioxo‐ und Trioxo‐stearinsäuren mit 1.4‐ständigen Oxo‐Gruppen und Stearinsäure
Author(s) -
Buchta Emil,
Huhn Christian
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656860110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , raney nickel , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Die durch substituierende Addition von Vinyl‐[ω‐methoxycarbonyl‐alkyl]‐ketonen (IIa–d) an 2‐Alkyl‐furane (Ia–d) erhaltenen 2‐Alkyl‐5‐[3‐oxo‐ω‐methoxycarbonyl‐alkyl]‐furane (IIIa–d) werden nach Huang‐Minlon zu den Carbonsäuren IV a–d reduziert, deren saure Ringspaltung 10.13‐, 9.12‐, 8.11‐ und 7.10‐Dioxo‐stearinsäure (Va–d) liefert. Zur Darstellung von 7.10.13‐, 6.9.12‐, 5.8.11‐ und 4.7.10‐Trioxo‐stearinsäure (VIIa–d) werden die Addukte IIIa–d durch Methanol/konz. Salzsäure (1 : 1) aufgespalten, wobei Methylester/Säure‐Gemische entstehen, die mit 20‐proz. Na 2 CO 3 ‐Lösung getrennt werden. Die Verseifung der Methylester geschieht mit Aceton/konz. Salzsäure. Zur Umwandlung der einzelnen Dioxo‐ und Trioxo‐stearinsäuren in Stearinsäure (IX) werden daraus die Bis‐ bzw. Tris‐äthylendithio‐ketal‐methylester (VIa–d bzw. VIII a–d, CO 2 CH 3 statt CO 2 H) dargestellt, die durch Kochen mit Raney‐Nickel in Benzol/Methanol entschwefelt und anschließend verseift werden.