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Reduktionen in flüssigem Ammoniak, XVI . Dimethyldihydronaphtaline
Author(s) -
Hückel Walter,
Wolfering Jürgen
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656860105
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Die reduzierende Methylierung von Naphthalin mit Natrium in flüssigem Ammoniak führt zum 1.4‐Dimethyl‐Δ 2 ‐dihydronaphtalin und nicht, wie früher angenommen, zur 1.2‐Dimethylverbindung. Allgemein greifen Reduktion und Methylierung bei freier α‐Stellung in 1.4‐Stellung an. Aus 1.4‐ und 1.2‐Dimethyl‐naphthalin werden so die Δ 6 ‐Kohlenwasserstoffe gewonnen. Die Methylierung des aus 1.4‐Dimethyl‐naphthalin gewonnenen Reaktionsproduktes führt weiter zum 1.4.5.8‐Tetramethylderivat. Die Oxydationsgeschwindigkeit der erhaltenen nicht konjugierten und nicht alkylierten Doppelbindungen mit Benzopersäure liegt rund eine Zehnerpotenz unter der des konjugierten Systems im Δ 1 ‐Dihydronaphthalin.