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Säure‐katalysierte Cyclisierung von 16‐Methylen‐17α.21‐dihydroxy‐ketonen‐(20) der Pregnan‐Reihe
Author(s) -
Werder Fritz V.,
Bork KarlHeinz,
Irmscher Klaus,
Hampel Bruno,
Brückner Klaus
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656850128
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Säurebehandlung von 16‐Methylen‐17α.21‐dihydroxy‐pregnan‐on‐(20)‐Derivaten (z. B. Ia) spaltet sich unter Ringschluß zwischen der exocyclischen Methylengruppe und der Hydroxygruppe an C‐21 Wasser ab, wobei sich ein 20.21‐Diketon (z. B. IIa) bildet. Zwischenprodukte sind die cyclisierten 21‐Hydroxy‐Δ 16 ‐pregnen‐one‐(20) (z. B. VIIa), die bei der Ausführung der Reaktion in Methanol gefaßt werden können. Der Reaktionsmechanismus wird im Vergleich mit demjenigen der Mattox‐Umlagerung diskutiert.