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Biogeneseähnliche Alkaloidsynthesen durch oxydative Kondensation, VI. Synthese von Isopilocerein und Pilocerein
Author(s) -
Franck Burchard,
Blaschke Gottfried,
Lewejohann Klaus
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656850127
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Lophocerin‐brombenzylat (IVa) und ‐jodmethylat (IVb) werden oxydativ mit 64–79‐proz. Ausbeute zu quartären Derivaten (V bzw. VI) des Pilocereins und des Isopilocereins kondensiert. Hydrogenolytische Entbenzylierung der erhaltenen Brombenzylate Va bzw. VIa ergab die freien tertiären Basen Pilocerein (I) bzw. Isopilocerein (II). Die Massenspektren der Syntheseprodukte werden beschrieben.