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Synthese von 3.4‐Dioxo‐2‐aza‐chinolizidin und seinem 2‐Methyl‐Derivat
Author(s) -
Winterfeld Karl,
Lampke Hermann,
Franzke Horst
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656850123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2‐Methyl‐3.4‐dioxo‐2‐aza‐chinolizidin (V) wird aus N ‐Methyl‐ N ‐[2‐picolyl]‐oxamidsäureäthylester (III) durch Kernhydrierung und Ringschluß synthetisiert. Der Versuch, analog aus N ‐[2‐Picolyl]‐oxamidsäureester (VI) 3.4‐Dioxo‐2‐aza‐chinolizidin (XII) zu erhalten, ergibt N ‐[2‐Pipecolyl]‐formamid (VIII). Die Synthese von XII gelingt dagegen durch Umsetzung von Oxalsäurediäthylester mit 2‐Pipecolyl‐amin (IX) in großer Verdünnung. Den Strukturbeweis für V liefert die Kondensation mit o ‐Phenylendiamin, die über XII zu 7 H ‐6.7.12.13‐Tetraaza‐benz[ a ]anthracen (XIV) führt.