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Anwendung der Auwers‐Skita‐Regel auf stereoisomere Amine
Author(s) -
Feltkamp Herbert,
Thomas Klaus Dieter
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656850118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
An Hand von Dichte, Brechungsindex und Molrefraktion der reinen cis ‐ und trans ‐Isomeren von Methylcyclohexylaminen sowie deren N ‐Methyl‐ und N.N ‐Dimethyl‐Derivaten wird gezeigt, daß die Auwers‐Skitasche Regel in der von H. van Bekkum abgewandelten Form neben den modernen Analysenverfahren ein brauchbares Mittel zur Konfigurationsbestimmung ist. Die Sonderstellung der N.N ‐Dimethyl‐3‐methyl‐cyclohexylamine wird erörtert. Es wird erkannt, daß auch zwischen Siedeverhalten und räumlichem Bau ein Zusammenhang besteht, der aber nicht von der Stellung der Substituenten oder dem Energiegehalt der betrachteten Verbindungen abhängt und nur mit Vorsicht zur Konfigurationszuordnung heranziehbar ist. Mögliche Ursachen für das unterschiedliche Siedeverhalten der untersuchten Amine werden diskutiert.