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Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, XX. Methanolyse der Tosylate von cis ‐ und trans ‐1‐Isopropyl‐cyclopentanol‐(2) sowie von 2 t .9 c .10 c ‐Decalol
Author(s) -
Hückel Walter,
Bross Richard
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656850112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Methanolyseprodukte der Tosylate von cis ‐ und trans ‐1‐Isopropyl‐cyclo‐pentanol‐(2) werden erneut analysiert, wobei frühere Irrtümer richtiggestellt werden. Die Kohlenwasserstoff‐Fraktion enthält kein 1.2‐Dimethyl‐cyclohexen‐(1), sondern nur Δ 1 ‐Isopropylcyclopenten (Hauptprodukt), Isopropylidencyclopentan und, beim cis ‐Isomeren wenig, beim trans ‐Isomeren mehr Δ 2 ‐Kohlenwasserstoff. Die Methyläther entstehen unter vollständiger Waldenscher Umkehrung; außerdem wird tertiärer Äther gebildet. — Die Methanolyse des Tosylats von 2 t .9 c .10 c ‐Decalol gibt bei der Äther‐Bildung nahezu vollständige Konfigurationsumkehrung. Die daneben stattfindende E1‐Abspaltung ergibt ein anderes Verhältnis von cis ‐Δ 1 ‐:Δ 2 ‐Octalin als die E2‐Abspaltung mit Isopropylat.