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Spirocyclische Verbindungen, IV. Spiro[3.3]heptyl‐(2)‐alkylen‐Verbindungen
Author(s) -
Buchta Emil,
Billenstein Siegfried
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656850108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Darstellung von Spiro[3.3]heptylen‐(2) mit alternierenden Alkylen‐Gruppen wird beschrieben. Vc und Xc, bei denen die Spiro[3.3]heptan‐Einheiten durch eine Methylen‐Gruppe getrennt sind, werden aus Spiro[3.3]heptan‐carbonsäure‐(2) (Ia) erhalten; XIVc, mit zwischengeschalteter Äthylen‐Gruppe, wird aus Spiro[3.3]heptyl‐(2)‐essigsäureäthylester (XIa) dargestellt. — Durch Dimerisierung des aus dem Säurechlorid Vd intermediär gebildeten Ketens zum Diketon XV, das mit Dithioäthylenglykol in Gegenwart von BF 3 ‐ätherat zur Tetrathia‐Verbindung XVI umgesetzt wird, und Entschwefelung von XVI entsteht 2.12‐Bis‐{spiro[3.3]heptyl‐(2)‐methyl}‐tetraspiro[3.1.1.1.3.1.1.1]hexadecan (XVII).