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Acyllacton‐Umlagerung, XXXIV. Synthesen und Reaktionen von phosphorylierten α‐Acyl‐lactonen
Author(s) -
Büchel KarlHeinz,
Röchling Hans,
Korte Friedhelm
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656850103
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , halogen , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
α‐Acyl‐lacton‐enolphosphorsäureester (z. B. IV) bzw.‐enolphosphonate (Tab. 2) werden über die Alkalisalze der Acyllactone oder über α‐Halogen‐α‐acyl‐lactone durch Perkow‐Reaktion mit Phosphiten bzw. Phosphoniten hergestellt. Eine α‐ C ‐Phosphorylierung zu Lactonphosphonsäureestern (z. B. VIII) erreicht man durch Umsetzung der α‐Halogen‐acyllactone mit Natrium‐dialkylphosphiten. Ausnahmen der Reaktion werden diskutiert. Analoge Lactonphosphonsäureester (z. B. XIV) erhält man über eine ungewöhnliche Umlagerungsreaktion aus 2‐Hydroxy‐3‐halogen‐tetrahydrofuranen bzw. ‐tetrahydropyranen mit Trialkylphosphit. α‐Acyl‐lacton‐α‐phosphonsäureester lassen sich nach dem Schema der Acyllacton‐Umlagerung zu 1.2‐Oxaphospholen (Phostonen, z. B. XVI) und 1.2‐Oxaphosphorinen (Tab. 5) umsetzen.