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Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen
Author(s) -
Opitz Günter,
Holtmann Herta
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656840110
Subject(s) - chemistry , enamine , acrolein , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Von Aldehyden abgeleitete Enamine (mit oder ohne β‐H‐Atom) liefern mit Acrolein bei Raumtemperatur durch Dien‐Synthese 2‐Dialkylamino‐3‐alkyl‐ bzw. 3.3‐dialkyl‐δ 5 ‐dihydropyrane (V). Die 3.3‐Dialkyl‐Derivate lagern sich beim Erhitzen in Enamine von α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden (VIII) um. Sämtliche Additionsprodukte werden durch Säuren zu α‐Alkyl‐ bzw. α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden hydrolysiert. — Mit Methyl‐vinyl‐keton anstelle von Acrolein tritt teils Dien‐Synthese, teils Michael‐Addition ein. Saure Hydrolyse der Additionsprodukte ergibt 1‐substituierte Cyclohexen‐(2)‐one‐(4) IX.