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Verbindungen mit drei Ringen über einer C—C‐Bindung, I. Tricyclo[4.4.3.0]tridecanon‐(11), Tricyclo[4.4.4.0]tetradecanon‐(2) und ‐dion‐(2.3)
Author(s) -
Snatzke Günther,
Zanati Galal
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656840109
Subject(s) - chemistry , decalin , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Ausgehend von cis ‐Decalin‐dicarbonsäure‐(4a.8a)‐anhydrid (VII) wurde über den Äthylthioester‐methylester XIX und den daraus erhaltenen Aldehyd XX das Tricyclo[4.4.3.0]tridecanon‐(11) (XXVI) dargestellt. Dazu überführte man XX nach der Phosphonatmethode in XXI, hydrierte die entstandene Acrylsäure und schloβ den Ring durch eine Dieckmann‐Kondensation. Verseifung und Decarboxylierung lieferte das Keton XXVI. Die um eine CH 2 ‐Gruppe verlängerte Dicarbonsäure lieferte auf diesem Wege das Tricyclo[4.4.4.0]tetradecanon‐(2) nur in sehr geringer Ausbeute. — Unter den Bedingungen der Acyloinkondensation ergab das cis ‐4a‐[2‐Methoxycarbonyl‐äthyl]‐8a‐methoxycarbonyl‐decalin (XXIII) zur Hauptsache die schon durch Dieckmann‐Kondensation erhaltene Ketosäure XXV, daneben wurde in geringer Ausbeute das gesuchte Tricyclo[4.4.4.0]tetradecandion‐(2.3) isoliert. Einige weitere Reaktionen der cis ‐Decalin‐ und der cis ‐δ 2.6 ‐Hexalin‐dicarbonsäure‐(4a.8a) sowie der daraus dargestellten Dicarbinole werden beschrieben.