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Ketenderivate, V ω.ω‐Bis‐alkylmercapto‐chinonmethide
Author(s) -
Gompper Rudolf,
Schmidt Richard R.,
Kutter Eberhard
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656840107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , onium , organic chemistry , ion
Die aus Phenolen mit CS 2 und Alkali erhältlichen Salze aromatischer o ‐ und p ‐Hydroxy‐dithiocarbonsäuren reagieren mit äthylenbromid zu Ketenmercaptalen der Chinonmethidreihe. Der Verlauf ( O.S. ‐ oder S.S ‐Dialkylierung) der Umsetzung dieser Salze mit einfachen Alkylierungsmitteln (Dimethylsulfat) hängt vom aromatischen Charakter des Ringsystems ab. Mit 1.1‐Dichlor‐alkanen entstehen 1.3‐Dithia‐cyclobutane, die Oxydation liefert 1.2.4‐Trithiacyclopentane der Chinonmethidreihe. — Aromatische Hydroxy‐ und Methoxydithiocarbonsäureester lassen sich mit Dimethylsulfat in Dithiocarboxoniumsalze umwandeln; mittels Triäthylamins werden aus den Hydroxy‐onium‐Salzen ω.ω‐Bis‐methylmercapto‐chinonmethide in Freiheit gesetzt. — Die ω.ω‐Bis‐alkylmercapto‐chinonmethide zeigen positive Solvatochromie. Ihre Dipolmomente liegen in der Gröβenordnung von 5 D.