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Oligonucleotide, IV Synthese von Dinucleosidphosphaten der Ribose‐Reihe. Uridylyl‐(3′5′)‐nucleoside und Adenylyl‐(3′5′)‐nucleoside
Author(s) -
Cramer Friedrich,
Rhaese HansJürgen,
Rittner Siegbert,
Scheit KarlHeinz
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656830124
Subject(s) - chemistry , nucleoside , medicinal chemistry , nucleotide , stereochemistry , biochemistry , gene
Die Kondensation von 5′‐ O ‐Acetyl‐2′‐ O ‐tetrahydropyranyl‐uridin‐3′‐phosphat (Ib), 5′.2′‐ O ‐Diacetyl‐uridin‐3′‐phosphat (Id) oder N 6 . O 5′ ‐Dibenzoyl‐2′‐ O ‐tetrahydropyranyl‐adenosin‐3′‐phosphat (VIII) mit [4‐Dimethylamino‐benzyliden]‐bzw. [2.4‐Dimethoxy‐benzyliden]‐nucleosiden führt nach Abspaltung der Schutzgruppen zu den entsprechenden Diribonucleosidphosphaten mit (3′→5′)‐Verknüpfung. Es wird versucht, Uridylyl‐(3′→5′)‐uridylyl‐(3′→5′)‐uridin (XVII) durch Reaktion von 2′‐ O ‐Tetrahydropyranyl‐uridylyl‐(3′→5′)‐2′.3′‐ O ‐[4‐dimethylamino‐benzyliden]‐uridin mit 5′‐ O ‐Acetyl‐2′‐ O ‐tetrahydropyranyl‐uridin‐3′‐phosphat zu synthetisieren. Die Reaktionsprodukte werden durch Papierchromatographie sowie durch enzymatische, alkalische und saure Hydrolyse charakterisiert.