Aminozuckersynthesen, XIII Zum Mechanismus des nucleophilen Ersatzes von Methansulfonylgruppen. Die gleichzeitige Bildung von D ‐Gulosamin‐ und D ‐Galaktosamin‐Derivaten aus Glucosamin‐Derivaten

Benzyl‐ N ‐cbo‐3‐ O ‐acetyl‐4.6‐di‐ O ‐mesyl‐α‐ D ‐glucosaminid geht beim Erhitzen mit Kaliumacetat in Eisessig/Acetanhydrid in ein Gemisch von Benzyl‐ N ‐cbo‐3.4.6‐tri‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐galaktosaminid und Benzyl‐4.6‐di‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐gulopyranosido[2.3:4′.5′]oxazolidon‐(2′) über. Ein möglicher Mechanismus dieser Umsetzung wird diskutiert.