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Aminozuckersynthesen, XIII Zum Mechanismus des nucleophilen Ersatzes von Methansulfonylgruppen. Die gleichzeitige Bildung von D ‐Gulosamin‐ und D ‐Galaktosamin‐Derivaten aus Glucosamin‐Derivaten
Author(s) -
Brendel Klaus,
Gross Paul H.,
Zimmerman jr. Howard K.
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656830122
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Benzyl‐ N ‐cbo‐3‐ O ‐acetyl‐4.6‐di‐ O ‐mesyl‐α‐ D ‐glucosaminid geht beim Erhitzen mit Kaliumacetat in Eisessig/Acetanhydrid in ein Gemisch von Benzyl‐ N ‐cbo‐3.4.6‐tri‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐galaktosaminid und Benzyl‐4.6‐di‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐gulopyranosido[2.3:4′.5′]oxazolidon‐(2′) über. Ein möglicher Mechanismus dieser Umsetzung wird diskutiert.