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über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer‐Reaktion), X Darstellung von 3.4‐Benzo‐carbazolen und β‐Naphthylhydrazin‐Derivaten
Author(s) -
Seeboth Helmuth,
Bärwolff Dieter,
Becker Barbara
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656830111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das Na‐Salz der Tetralon‐(2)‐sulfonsäure‐(4) (I) bildet mit Phenylhydrazin‐Derivaten substituierte 1.2‐Dihydro‐3.4‐benzo‐carbazol‐sulfonsäuren‐(2) (II), die sich in der Regel durch NaHSO 3 ‐Abspaltung in substituierte 3.4‐Benzocarbazole (III) umwandeln lassen. Bei Verwendung von N.N ‐Diphenyl‐hydrazin bleibt die Reaktion dagegen auf der Stufe des Diphenylhydrazons IV der Tetralon‐(2)‐sulfonsäure‐(4) stehen. — Durch Umsetzung von Säurehydraziden mit 2‐Hydroxy‐naphthalin‐carbonsäure‐(3) in wäßriger NaHSO 3 ‐Lösung kann man Derivate des β‐Naphthylhydrazins (z. B. VIII und XI) bequem darstellen.