Solanum‐Alkaloide, XLVIII Abbau von Soladulcidin und Tomatidin zu den enantiomeren 5‐Methyl‐piperidonen‐(2). Zur Stereochemie der Spirosolan‐Alkaloide an C‐22 und C‐25 | Zendy

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Solanum‐Alkaloide, XLVIII Abbau von Soladulcidin und Tomatidin zu den enantiomeren 5‐Methyl‐piperidonen‐(2). Zur Stereochemie der Spirosolan‐Alkaloide an C‐22 und C‐25

Author(s) -

Schreiber Klaus

Publication year - 1965

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19656820122

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

Die Spirosolan‐Alkaloide Soladulcidin (I) und Tomatidin (III) wurden über die entsprechenden N ‐Monoacetyl‐ bzw. N.N ‐Diacetyl‐3bT‐acetoxy‐amino‐δ 20(22) ‐5α‐furostene V a und b bzw. VIa und b zu 3ß‐Acetoxy‐δ 16 ‐5α‐pregnen‐20‐on (IX) sowie (R)‐(+)‐5‐Methyl‐piperidon‐(2) (Xa) bzw. der enantiomeren (S)‐(–‐)‐Verbindung Xb abgebaut. Xa und Xb ließen sich über die enantiomeren 4‐Methyl‐5‐valerolactone XIIa und XIIb in (R)‐(–‐)‐ bzw. (S)‐(+)‐2‐Methyl‐glutarsäure (XVI a bzw. b) überführen. Die Stereochemie der Spirosolane an C‐22 wird diskutiert. Nach bisher vorliegenden Befunden haben Soladulcidin (I) und Solasodin (II) (22R : 25R)‐Konfiguration, hingegen Tomatidin (III) und Tomatidenol (IV) (22S : 25S)‐Konfiguration.

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