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Kleine Kohlenstoff‐Ringe, VIII Valenzisomerisierung von cis ‐ und trans ‐2‐Vinyl‐cyclopropylisocyanat
Author(s) -
Vogel Emanuel,
Erb Rolf,
Lenz Günther,
BothnerBy Aksel A.
Publication year - 1965
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19656820102
Subject(s) - chemistry
cis ‐ und trans ‐2‐Vinyl‐cyclopropylisocyanat wurden ausgehend von dem Addukt aus Butadien und Diazoessigester nach herkömmlichen Methoden synthetisiert. Das cis ‐2‐Vinyl‐cyclopropylisocyanat konnte allerdings nicht in Substanz gefaßt werden, da es sich bereits unter seinen Bildungsbedingungen (70°) durch eine Valenzisomerisierung vom Typus der Cope‐Umlagerung, gefolgt von einer Prototropie, in das zweifach ungesättigte Siebenring‐Lactam III umwandelt. Die Isomerisierung des trans ‐2‐Vinyl‐cyclopropylisocyanats, die ebenfalls III liefert, erfordert demgegenüber eine Pyrolyse bei 350°. cis ‐ und trans ‐2‐Vinyl‐cyclopropylisocyanat entsprechen somit in ihrem thermischen Verhalten völlig dem Isomerenpaar cis ‐ und trans ‐1.2‐Divinyl‐cyclopropan. Es werden weiterhin Versuche zur Überführung des Lactams III in Azepine beschrieben.