Synthese höhermolekularer Verbindungen durch Phenoldehydrierung, III Dehydrierung von 4‐Hydroxy‐3.5‐di‐tert.‐butyl‐phenyl‐äthylenen zu Verbindungen mit Isoxanthocillin‐Struktur

Es wird über die Dehydrierung von 1‐[4‐Hydroxy‐3.5‐di‐tert.‐butyl‐phenyl]‐äthylen‐Derivaten berichtet, die unter dem Einfluß bestimmter Gruppen an der Äthylendoppelbindung zu verschiedenen Endprodukten führt: Bei Anwesenheit einer Estergruppe in 2‐Stellung des äthylens entstehen ausschließlich Bischinonmethide. Im Falle einer 2‐ständigen Formyl‐ oder Cyangruppe werden infolge einer prototropen Umlagerung farbige Bis‐phenole bzw. Chinhydrone erhalten, die sich strukturell vom Isoxanthocillin ableiten. Mit weiterem Dehydrierungsmittel werden diese Verbindungen in tieffarbige Chinonmethide übergeführt. Die erstmals mit Sicherheit beobachtete 1.7‐Prototropie kann durch das Zusammenwirken mesomerer und induktiver Effekte der Substituenten an der äthylendoppelbindung gedeutet werden.