Aminozuckersynthesen, VII. 3.4‐Anhydrozucker der Galaktosamin‐ und Allosamin‐Reihe | Zendy

Gross Paul H. | Zendy; Brendel Klaus | Zendy; Zimmerman Howard K. | Zendy

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Aminozuckersynthesen, VII. 3.4‐Anhydrozucker der Galaktosamin‐ und Allosamin‐Reihe

Author(s) -

Gross Paul H.,

Brendel Klaus,

Zimmerman Howard K.

Publication year - 1964

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19646800119

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Im Benzyl‐ N ‐cbo‐3‐acetyl‐4.6‐dimesyl‐α‐ D ‐glucosamin kann die 6‐Mesyl‐Gruppe mit Eisessig/Acetanhydrid + Kaliumacetat durch Acetyl ersetzt werden, wobei die 4‐Mesyl‐Gruppe erhalten bleibt. Die 4‐Mesyl‐Gruppe kann unter Bildung eines 3.4‐Anhydrozuckers in Dioxan/Isopropylalkohol mit Natriumisopropylat abgespalten werden, wobei die 6‐Mesyl‐Gruppe erhalten bleibt. Ausgehend von Benzyl‐ N ‐cbo‐3‐mesyl‐4.6‐diacetyl‐β‐ D ‐glucosamin gelangt man zum Benzyl‐ N ‐cbo‐3.4‐anhydro‐6‐mesyl‐β‐ D ‐allosamin. Selektiv mesylierte Aminozucker sind für Synthesen von Polyaminozuckern und Desoxyaminozuckern von Interesse.

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