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Aminozuckersynthesen, VII. 3.4‐Anhydrozucker der Galaktosamin‐ und Allosamin‐Reihe
Author(s) -
Gross Paul H.,
Brendel Klaus,
Zimmerman Howard K.
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646800119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Im Benzyl‐ N ‐cbo‐3‐acetyl‐4.6‐dimesyl‐α‐ D ‐glucosamin kann die 6‐Mesyl‐Gruppe mit Eisessig/Acetanhydrid + Kaliumacetat durch Acetyl ersetzt werden, wobei die 4‐Mesyl‐Gruppe erhalten bleibt. Die 4‐Mesyl‐Gruppe kann unter Bildung eines 3.4‐Anhydrozuckers in Dioxan/Isopropylalkohol mit Natriumisopropylat abgespalten werden, wobei die 6‐Mesyl‐Gruppe erhalten bleibt. Ausgehend von Benzyl‐ N ‐cbo‐3‐mesyl‐4.6‐diacetyl‐β‐ D ‐glucosamin gelangt man zum Benzyl‐ N ‐cbo‐3.4‐anhydro‐6‐mesyl‐β‐ D ‐allosamin. Selektiv mesylierte Aminozucker sind für Synthesen von Polyaminozuckern und Desoxyaminozuckern von Interesse.