Premium
Synthese von Pyrrol‐ und Indol‐Derivaten
Author(s) -
Plieninger Hans,
Bauer Helmut,
Bühler Wolfgang,
Kurze Joachim,
Lerch Ulrich
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646800109
Subject(s) - chemistry , pyrrole , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Synthese von 3‐Methyl‐pyrrol aus β‐Keto‐butyraldehyd‐dimethylacetal wird beschrieben. Die Methylierung des Enamins vom β‐Keto‐butyraldehyd mit Dimethylsulfat führt unter O ‐Methylierung zu X. Beim Behandeln dieses Salzes mit K 2 CO 3 ‐Lösung entsteht β‐Methoxy‐crotonaldehyd (XI). — Die Umsetzung von 2‐Äthoxy‐3.4‐dimethyl‐pyrrol (XIV) mit Chlorameisensäureester und Pyridin führt zum Bis‐[pyridyl‐(4)]‐pyrrol XX. Bei der Reduktion verschiedener 2‐Äthoxy‐Pyrrol‐Derivate mit Diboran entstehen Pyrrole mit freier α.α′‐Stellung (XXI, XXIV). Die entsprechende Reduktion von 2‐Äthoxy‐indol ergibt in 66‐proz. Ausbeute Indol, das mit Diboran weiter zum Indolin reduziert wird. Tetrahydronaphthostyril (XXV) läß sich über die Äthoxyverbindung XXVlI in 1.3.4.5‐Tetrahydro‐benz[ cd ]indol (XXIX) verwandeln.