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Hetarine, IV. Nucleophile Substitution an 5‐, 6‐, 7‐ und 8‐Halogen‐Chinolinen mit Lithium‐Piperidid/Piperidin
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Hansen Jürgen,
Wirthwein Rolf
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646800105
Subject(s) - halogen , chemistry , lithium (medication) , nucleophile , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , medicine , alkyl , endocrinology
5‐, 6‐ und 7‐Halogen‐chinoline (HalBr, Cl) tauschen bei der Umsetzung mit Lithium‐piperidid/Piperidin in siedendem Äther das Halogen nach dem Arin‐Mechanismus über 5.6‐ bzw. 7.8‐Dehydro‐chinolin gegen den Piperidino‐Rest aus. Dabei entsteht 5‐ und 6‐ (28 : 72%) bzw. 7‐ und 8‐Piperidino‐chinolin (51 :49%). 8‐Halogen‐chinoline (HalJ, Br, Cl) reagieren dagegen nach dem Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus unter ausschliesslicher Bildung von 8‐Piperidino‐chinolin.