Zur Chemie des Benzolglykols, XII. Synthese von Desoxy‐Inosaminen

Abstract Ausgehend von den vier stereoisomeren Tetraacetyl‐konduraminen (I, V, XIII, XXII) bzw. Tetraacetyl‐konduraminepoxyden (II, VIII, X, XX) werden durch Anlagerung von HOBr an die CC‐Bindung bzw. durch Öffnung des Oxiran‐Ringes mit HBr vier isomere Brom‐desoxyinosamine dargestellt. Reduktive Entbromierung führt diese in Desoxyinosamine über, die als Pentaacetate isoliert werden. Die Konfigurationen 3‐Desoxy‐myo‐(1) (IV), 1‐Desoxy‐ allo ‐(5) (VII), 3‐Desoxy‐ allo ‐(1) (XII) und 3‐Desoxy‐ epi ‐(1) (XXV) ergeben sich aus dem Syntheseweg, den Desaminierungsprodukten sowie aus der chemischen Verschiebung der NMR‐Signale für Acetoxy‐ bzw. Acetamino‐Gruppen.