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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, IV. 5‐Alkylamino‐zucker und deren Umwandlung in N ‐Alkyl‐pyridiniumsalze
Author(s) -
Paulsen Hans,
Todt Klaus,
Heyns Kurt
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646790124
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , alkyl , ring (chemistry) , medicinal chemistry , hydrolysis , organic chemistry
5‐Benzylamino‐1.2‐ O ‐cyclohexyliden‐5‐desoxy‐ L ‐iduronsäurenitril (V) liefert bei der Halbhydrierung den Dialdehyd VI, welcher zur 5‐Benzylamino‐1.2‐ O ‐cyclohexyliden‐5‐desoxy‐ L ‐idofuranose (VII) reduzierbar ist. Hydrolyse von VII führt über eine Piperidinoseform VIII unter Verlust von 3 Mol Wasser zu N ‐Benzyl‐5‐hydroxy‐2‐hydroxymethyl‐pyridiniumchlorid (XII). Das Aminonitril V und die 5‐Benzylamino‐pentose XIV reagieren bei der Hydrolyse entsprechend. 5‐Alkylamino‐aldosen gehen demnach über eine Piperidinoseform unter Abspaltung von 3 Mol Wasser in N ‐Alkyl‐pyridiniumsalze über.