Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, IV. 5‐Alkylamino‐zucker und deren Umwandlung in N ‐Alkyl‐pyridiniumsalze

5‐Benzylamino‐1.2‐ O ‐cyclohexyliden‐5‐desoxy‐ L ‐iduronsäurenitril (V) liefert bei der Halbhydrierung den Dialdehyd VI, welcher zur 5‐Benzylamino‐1.2‐ O ‐cyclohexyliden‐5‐desoxy‐ L ‐idofuranose (VII) reduzierbar ist. Hydrolyse von VII führt über eine Piperidinoseform VIII unter Verlust von 3 Mol Wasser zu N ‐Benzyl‐5‐hydroxy‐2‐hydroxymethyl‐pyridiniumchlorid (XII). Das Aminonitril V und die 5‐Benzylamino‐pentose XIV reagieren bei der Hydrolyse entsprechend. 5‐Alkylamino‐aldosen gehen demnach über eine Piperidinoseform unter Abspaltung von 3 Mol Wasser in N ‐Alkyl‐pyridiniumsalze über.