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Organische Fluorverbindungen, VII. Synthese von 10‐Fluor‐ und 14‐Fluor‐vitamin‐A‐acetat
Author(s) -
Machleidt Hans,
Wessendorf Richard
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646790104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbanion
ß‐Jonyliden‐ß‐fluor‐äthanol (III) wird mit MnO 2 zu ß‐Jonyliden‐ß‐fluor‐acetaldehyd (IV) oxydiert. Aus IV entsteht durch Olefinierung mit dem Carbanion des 4‐Diäthylphosphono‐3‐methyl‐crotonsäureesters ( cis, trans ‐Gemisch) 10‐Fluor‐vitamin‐A‐säureester, aus ß‐Jonyliden‐acetaldehyd mit 4‐Diäthylphosphono‐2‐fluor‐3‐methyl‐crotonsäureester ( cis, trans ‐Gemische) analog 14‐Fluor‐vitamin‐A‐säureester. Beide Fluorester ( cis, trans ‐Gemische) lassen sich mit LiAlH 4 zum Fluor‐vitamin‐A reduzieren. Acetylierung mit N ‐Acetyl‐imidazol ergibt 10‐Fluor‐ bzw. 14‐Fluor‐vitamin‐A‐acetat.