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Versuche zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, IX. Der H‐D‐Austausch zwischen Toluol und Deuteriumgas in Gegenwart von Raney‐Nickel
Author(s) -
Horner Leopold,
Mayer Dietmar,
Michael Brigitte,
Hoenders Hermann
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646790102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der durch Raney‐Nickel bei Raumtemperatur und unter Normaldruck katalysierte H‐D‐Austausch zwischen Toluol und Deuteriumgas wurde untersucht. Dabel wurden durchschnittlich 1.4 D‐Atome pro Molekül eingeführt. Die Positionsbestimmung des eingeführten Deuteriums mittels Abbau‐ und Substitutionsreaktionen in Kombination mit Deuteriumbestimmungen ergab: 1) Alle H‐Atome im Toluol sind dem H‐D‐Austausch zugänglich. 2) Die Seitenkette enthält mehr als die Hälfte des eingeführten Deuteriums. 3) m ‐Stellung und p ‐Stellung enthalten etwa gleich viel Deuterium. 4) Der Deuteriumgehalt der o ‐Stellung liegt weit unter dem der m ‐ und p ‐Stellung.