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Über 1.2‐Dithia‐cyclopentene, IV . Halogenierung von 5‐Phenyl‐1.2‐dithia‐cyclopentenon‐(3)
Author(s) -
Boberg Friedrich
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646780109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , cyclopentene , organic chemistry , catalysis
Bei der Halogenierung von 5‐Phenyl‐1.2‐dithia‐cyclopentenon‐(3) (I) treten Substitution (zu IV bzw. V) und Halogenolyse (zu VII bzw. VIII) ein. Die Substitution ist bei der Bromierung stärker bevorzugt als bei der Chlorierung. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Die letztlich zu 1.2‐Dichlor‐inden‐(1)‐on‐(3) (XII) führende Umsetzung von cis ‐ und trans ‐α.β‐Dichlor‐zimtsäure (IXa bzw. b) mit SOCl 2 wird untersucht. I ist außer aus Zimtsäureäthylester auch aus Zimtsäurechlorid mit Schwefel zugänglich.