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Spirocyclische Verbindungen, III. Tri‐, Tetra‐ und Pentaspirane sowie Oligo‐ und Polyspiran‐kohlenwasserstoffe
Author(s) -
Buchta Emil,
Geibel Kurt
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646780108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , iif , antibody , immunology , biology , autoantibody
Nach dem in der 1. Mitteilung beschriebenen Verfahren werden weitere Tri‐ und Tetraspirane sowie Pentaspirane mit Cyclobutan‐Ringen dargestellt. Die Kohlenwasserstoffe XXIX‐XXXVI entstehen durch Dimerisierung der aus den Säurechloriden (Ib, IIf, IIIf, IVb und IX‐XII) durch HCl‐Abspaltung intermediär gebildeten Ketene zu Oligo‐ und Polyspiranen (XIII‐XX) mit zentralem Cyclobutandion‐(1.3)‐Ring. Diese werden mit Dithioäthylenglykol in Gegenwart von BF 3 ‐ätherat zu den Tetrathia‐Verbindungen XXI‐XXVIII umgesetzt, deren Entschwefelung nach WOLFROM‐KARABINOS gelingt.