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Cyclisch konjugierte 5‐ und 7‐Ringsysteme, II 1) 6‐Amino‐ sowie 6‐Hydroxy‐Fulvene und deren Aza‐Analoga
Author(s) -
Hafner Klaus,
Schulz Günter,
Wagner Klaus
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646780107
Subject(s) - fulvene , chemistry , medicinal chemistry
Durch nucleophile Substitution werden 6‐Dialkylamino‐fulvene in 6‐Amino‐fulvene sowie Acylcyclopentadiene oder deren Derivate übergeführt. Mit einigen der von Meerwein beschriebenen Carbonium‐Oxonium‐Immonium‐Salzen reagiert Cyclopentadien‐natrium unter Bildung von 6.6‐disubstituierten Fulvenen. Die Reaktivität sowie die UV‐Spektren und Dipolmomente der so erhaltenen, gekreuzt konjugierten Keten‐acetate und ‐aminale zeigen den starken Einfluß von Substituenten am exocyclischen C‐Atom auf die cyclische Konjugation der Fulvene. Die leicht zugänglichen, bisher unbekannten 6‐Amino‐6‐aza‐fulvene Hydrazone des monomeren Cyclopentadienons – gleichen in ihren Eigenschaften den 6‐Amino‐fulvenen.