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Synthese und Spaltung des 4‐Hydroxy‐ bzw. 4‐Methoxy‐6‐oxo‐6 H ‐1.2‐oxazin‐carbonsäure‐(3)‐methylesters
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Feldmann Horst
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646770121
Subject(s) - chemistry , hydrolysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
4‐Hydroxy‐6‐oxo‐6 H ‐1.2‐oxazin‐carbonsäure‐(3)‐methylester (IIa), dargestellt durch Pyrolyse des α‐Oximino‐ß‐oxo‐glutarsäuredimethylesters, zerfällt durch Hydrolyse in Kohlendioxyd, Cyanwasserstoff und Malonsäure, während der 4‐Methoxy‐6‐oxo‐6 H ‐1.2‐oxazin‐carbonsäure‐(3)‐methylester (IIc) bei der Hydrolyse in ß‐Methoxy‐γ‐oxo‐glutaconsäure (IV) übergeht. — Die hydrierende Spaltung von II a führt zu α‐Amino‐ß‐oxo‐buttersäuremethylester, der sofort zu 3.6‐Dimethyl‐pyrazin‐dicarbonsäure‐(2.5)‐dimethylester kondensiert. Unter den gleichen Bedingungen wird II c zu α‐Amino‐ß‐methoxy‐glutarsäure hydrierend gespalten.