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19‐ nor ‐5β‐Methyl‐steroide, II. Die vier an C‐9 und C‐10 stereoisomeren 19‐ nor ‐5β‐Methyl‐cholestane
Author(s) -
Snatzke Günther,
Fehlhaber HansWolfram
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646760125
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Die Struktur des bei der Westphalen‐Umlagerung von Cholestan‐3β.5α.6β‐triol‐3.6‐diacetat neu aufgefundenen Δ 1(10) ‐Isomeren (VIIa) des Westphalendioldiacetats (Vb) wird über ein gemeinsames Hydrierungsprodukt (XI) bewiesen. Katalytische Hydrierung der tetrasubstituierten Δ 9 ‐Doppelbindung im Westphalen‐diol führt je nach der Art des eingesetzten Derivates zu einem Gemisch von 2 bzw. 3 Diastereomeren (IX, XI, XIII); ein weiteres (I) kann durch Wasserstoff‐Anlagerung mit Diimin erhalten werden. Die Konfigurationen dieser vier an den C‐Atomen 9 und 10 stereoisomeren 19‐ nor ‐5β‐Methyl‐cholestan‐3β.6β‐diole werden eindeutig bestimmt. Die ν O—H ‐ und ν C—O ‐Schwingungen werden zur Konformation in Beziehung gesetzt.