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Reaktionen mit Imidsäureestern, II . Umsetzung von Imidsäureestern mit Hydrazinosäuren
Author(s) -
Ried Walter,
Czack Armin
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646760115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Protonen‐katalysierte Hydrazinolyse werden aus Imidsäureestern mit Hydrazinoessigsäure Amidrazinoessigsäuren (I) erhalten. Sie schließen aus ihrer ungeladenen tautomeren Form heraus den Ring zu 1.2.4‐Triazinen (II), die auch aus Imidsäureestern und Hydrazinoessigsäureäthylester entstehen. Freie Imidsäureester setzen sich mit Hydrazinmonocarbonsäure zu den gleichen Produkten um wie mit wasserfreiem Hydrazin; mit Hydrazinmonocarbonsäureäthylester bilden sich Carbäthoxyamidrazone (IV), die bei höherer Temperatur zu 1.2.4‐Triazolen (V) cyclisieren.