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Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, I. Eine neue Synthese für α‐Diazo‐β‐dicarbonylverbindungen aus Benzolsulfonylaziden und β‐Diketonen
Author(s) -
Regitz Manfred
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646760112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
β‐Dicarbonylverbindungen wie Dimedon, 5.5‐ spiro ‐Pentamethylen‐cyclohexandion‐(1.3), Perinaphthindandion‐(1.3), Bindon, Barbitursäure und Acetylaceton reagieren mit ( p ‐substituierten) Benzolsulfonylaziden in Gegenwart von Basen (äthanol. Kaliumäthylat, wäßr. äthanol. Kalilauge, Natriumcarbonat, Ammoniak) unter Bildung der αDiazo‐β‐diketone (Ia—b, II, III, Va, VII) und entsprechender Benzolsulfonylamide. Im Falle des Dimedons tritt mit p ‐Nitrobenzolsulfonylazid noch ein Azokupplungsprodukt (IV) auf, dessen Struktur diskutiert wird. Malonester und β‐Ketocarbonsäureester (Acetessigester und Benzoylessigester) erleiden außer der Umwandlung in die Diazoverbindungen Verdrängung des Äthoxy‐Restes der Estergruppe durch das bei der Reaktion entstehende Benzolsulfonylamid (Vb—d).