Azatriptycen

Mit dem Ziele, Azatriptycen (X) und Azaanaloge zu präparieren, wurde Chinolin‐ N ‐oxyd mit Dihydronaphthalin‐endoxyd (I) umgesetzt. Statt der Dienreaktion zu II erfolgte 1.3‐Addition zu III. In Anlehnung an frühere Untersuchungen wurde Acridin‐ N ‐oxyd der Einwirkung von Benzothiadiazoldioxyd ausgesetzt, wobei das intermediär auftretende Dehydrobenzol — wieder unter Umgehung einer Dienaddition — das Acridinderivat VIII lieferte. Die Synthese des Azatriptycens gelang bei Metallierung der beiden isomeren Chlorphenyldihydroacridine IX und XI. Die Eigenschaften von X im Hinblick auf das isostere Triptycen werden beschrieben.