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Azatriptycen
Author(s) -
Wittig Georg,
Steinhoff Günter
Publication year - 1964
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19646760104
Subject(s) - chemistry
Abstract Mit dem Ziele, Azatriptycen (X) und Azaanaloge zu präparieren, wurde Chinolin‐ N ‐oxyd mit Dihydronaphthalin‐endoxyd (I) umgesetzt. Statt der Dienreaktion zu II erfolgte 1.3‐Addition zu III. In Anlehnung an frühere Untersuchungen wurde Acridin‐ N ‐oxyd der Einwirkung von Benzothiadiazoldioxyd ausgesetzt, wobei das intermediär auftretende Dehydrobenzol — wieder unter Umgehung einer Dienaddition — das Acridinderivat VIII lieferte. Die Synthese des Azatriptycens gelang bei Metallierung der beiden isomeren Chlorphenyldihydroacridine IX und XI. Die Eigenschaften von X im Hinblick auf das isostere Triptycen werden beschrieben.